W Polsce przedrozbiorowej większość terytorium obecnego powiatu ostrowskiego znajdowała się w granicach województwa i zarazem powiatu kaliskiego (wyjątek stanowiły: południowa i wschodnia część obecnej gminy Sieroszewice, czyli okolice Strzyżewa, Raduchów, Piaski, Niwiska, Kania i Zamość należące do województwa sieradzkiego oraz rejon obecnej gminy Sośnie, leżący wówczas na Śląsku).
W ramach powiatu kaliskiego kompleks dóbr królewskich położony w okolicach Odolanowa stanowił starostwo niegrodowe odolanowskie, składające się z dwóch miast (Odolanów i Sulmierzyce), 19 wsi i folwarków, 15 pustkowi oraz jednego młyna. Starostwo niegrodowe nie było jednak jednostką podziału terytorialnego, a jedynie majętnością oddawaną przez króla w dzierżawę, w zastaw albo jako tzw. „gołe dożywocie”– tj. z prawem dożywotniego pobierania z niej dochodów.
Wśród szeregu starostów niegrodowych starostwa odolanowskiego najsłynniejszym byłżyjący w XIV stuleciu Bartosz z Odolanowa, wojewoda poznański, który swoim burzliwym życiem trwale zapisał się w historii polskiego średniowiecza. Postać ta za sprawą Józefa Ignacego Kraszewskiego trafiła również do literatury pięknej, stając się bohaterem dwóch powieści historycznych tegoż autora: „Biały książę” i „Semko”. W drugiej z nich znaleźć można taką oto literacką– nie odbiegającą daleko od rzeczywistości – barwną charakterystykę Bartosza z Odolanowa:
„Imię to samo już dosyć mówiło. Na Kujawach i w Wielkiej Polsce imię starosty, pana na Odolanowie, Więcborku, Koźminie, Koźminku, Niebożycach i Złotej, było tak powszechnie znane, iż nie potrzebowano żadnego objaśnienia.
Mąż to był dzielności wielkiej, umysłu żywego, niczym nie ustraszonej odwagi, ducha niespokojnego i przedsiębiorczego, a przy tym taki miłośnik spraw rycerskich, że gdy mu ich zabrakło doma, gotów był szukać i za granicą. Potwarzą to może było, ale rozpowiadano, że tęskniąc za turniejami i zabawami rycerskimi czasami ich nawet u Krzyżaków szukał, a oni, co polskiego imienia i człowieka znosić nie mogli, pana Bartosza z Więcborka szanowali i wychwalali, powiadając, że teutońskim ani żadnym z rycerzy Zachodu nie ustępował. Ale znano go też jako dumnego i nieunoszonego panka, z którym po dobremu można było uczynić wszystko, przemocą zaś i siłą– nic, bo nad sobą nie cierpiał nikogo.
W szyku bojowym taki Bartosz stał za dziesięciu, bił się straszliwie, a gdy miecz swój obosieczny ujął w szerokie dłonie, gotów był nim człowieka przeciąć na poły. Z kopią w ręku, gdy nią tknął jeźdźca, nie było przykładu, aby się który w starciu na siodle utrzymał. (...)
Dosyć więc było powiedzieć o Bartoszu z Odolanowa lub Koźmina, aby ludzie wiedzieli, żeo to znaczyło albo wojnę jakąś, lub rycerskie zapasy.”
Podział administracyjny istniejący w szlacheckiej Rzeczypospolitej został zmieniony u schyłku XVIII stulecia przez pruskiego zaborcę. Po zajęciu Wielkopolski w wyniku drugiego rozbioru Polski w 1793 roku, Prusacy wprowadzili bowiem na jej obszarze nowy podział, mający na celu nie tylko usprawnienie działania administracji i sądownictwa, lecz ponadto – zerwanie dotychczasowych więzów terytorialnych. Wśród utworzonych wówczas nowych powiatów znajdował się powiat odolanowski (przez niemal całe pierwsze ćwierćwiecze swoimi granicami obejmował on nawet miasto Pleszew!). Jego pierwszym landratem (czyli odpowiednikiem polskiego starosty) został Polak, Adam Czernik - właściciel majątku Giżyce. Niemal wszyscy jego następcy reprezentowali już jednak narodowość niemiecką.
W XIX stuleciu powiat odolanowski obejmował powierzchnię około 892 km² i liczył około 60 tysięcy mieszkańców (dane z początku lat 80. XIX wieku). Jego granice na południowo–zachodnim krańcu osiągały linię Bogdaj – Młynik – Granowiec (ziemie położone dalej na południe, a więc obszar dzisiejszej gminy Sośnie, należały wówczas do Śląska i do powiatu odolanowskiego zostały przyłączone po I wojnie światowej na mocy Traktatu Wersalskiego). Poza granicami powiatu odolanowskiego znajdował się również położony na północy rejon Sobótki (leżący w powiecie pleszewskim) oraz wsi Głogowa (leżący w powiecie krotoszyńskim), na południu zaś– wieś Strzyżew i jej okolice (leżące w powiecie ostrzeszowskim). Do powiatu odolanowskiego należały za to Sulmierzyce (obecnie leżące w powiecie krotoszyńskim).
Pozycja Odolanowa jako siedziby władz powiatowych wywodziła się z tradycji tego miasta jako dawnej siedziby wspomnianego już starostwa niegrodowego. Nie odpowiadało to jednak stosunkom demograficzno-gospodarczym panującym u schyłku XVIII stulecia. W chwili utworzenia powiatu odolanowskiego ważniejszym ośrodkiem w regionie był już bowiem Ostrów, miasto większe i rozwijające się znacznie prężniej (w roku 1816 Ostrów liczył przeszło 3500 mieszkańców, podczas gdy Odolanów zaledwie 1100). Toteż siedziba władz powiatowych została umiejscowiona w Ostrowie, co zrodziło dość dziwną sytuację.
Istniał oto bowiem powiat odolanowski (na którego obszarze znajdowały się cztery miasta: Odolanów, Ostrów, Raszków i Sulmierzyce), ale Odolanów pozostawał jedynie nominalną stolicą owego powiatu, siedziba władz powiatowych (Landratsamt) znajdowała się zaś w Ostrowie. Ponadto w Ostrowie mieściły się również inne urzędy o zasięgu powiatowym, jak sąd i kasa powiatowa (zajmująca sięściąganiem podatków). Jednak choć w praktyce to Ostrów był najważniejszym miastem w powiecie, na próżno szukać by wówczas na mapie powiatu ostrowskiego. Oficjalnie istniał za to powiat odolanowski, który „odolanowskim” był jednak tylko z nazwy.
Ten stan rzeczy trwał przez aż 70 lat.